Tam adı Jacob Benjamin Gyllenhaal olan Yahudi asıllı Amerikalı oyuncudur. 19 Aralık 1980 yılında Amerika’nın Los Angeles şehrinde dünyaya gelmiştir. Babası yönetmen Stephen Gyllenhaal ve annesi senarist Naomi Foner Gyllenhaal‘dır. Kız kardeşi de Jake Gyllenhaal gibi oyuncudur. ‘’The Deuce, The Dark Knight Rises, Secretary’’ gibi filmlerden tanıdığımız kız kardeşinin adı ise Maggie’dir.
1998 yılında Harvard-Westlake Okulu‘ndan mezun olduktan sonra Coloumbia Üniversitesine girdi ve eğitimine orada devam ederken iki yıl sonra sinema kariyeri için üniversiteye ara verdi.
Daha on yaşındayken 1991 yılında “City Slickers” filminde ilk rolünü oynadı. İlk başrol deneyimini ise 1999 yılında ‘’Ekim Düşü’’ filmiyle yaşadı. 2002’de ise Jennifer Anniston ile ‘’The Good Girl’’ ve Dustin Hoffman, Susan Sarandon birlikte de ‘’Moonlight Mile’’ filmlerinde oynadı.
İyi çıkış yapıp tanındığı film ise 2004 yılında Dennis Quaid ile oynadığı küresel soğuma konulu ‘’Yarından Sonra’’dır.
Babası Hristiyan, annesi Yahudi olan Jake Gyllenhaal, budizme inanmaktadır. Hollywood’un gözde bekarlarından biri olan başarılı oyuncu evlilikten korktuğunu açıklamıştır. Bir dönem Taylor Swift, Reese Witherspoon, Kirsten Dubst gibi isimlerle sevgili olmuş olsa da yakışıklı oyuncu hala bekardır.